骘、严关系亲密。建安六年(公元201年)三人一起游历吴中各地，逐渐声名显赫，齐名被称为当世的英杰俊才，诸葛瑾其后又担任过海盐县长。后为孙权长史，转中司马。
建安二十年(公元215年)，孙权遣诸葛瑾使蜀通好刘备，与其弟诸葛亮在公馆见面，未谈私事。最后双方以分界结束。
诸葛瑾同孙权无论谈话、劝谏，从不急迫直言，只是稍微表示出自己的倾向，大略道出自己的意图，点到为止。
如有与孙权心意不合时，他便放弃正在进行的内容而转向其他的话题，渐渐地再借其他事情从头开始，以对同类事情的看法求得孙权的赞同，于是孙权的思想也往往得到开通。
吴郡太守朱治，是举荐孙权为孝廉的将领，孙权曾对他有怨望的地方，只因平时对他很敬重，难于亲自启齿责备他，故而心内忿怨无法排解。诸葛瑾揣摩到其中的缘故，又不敢公开明白地说出口。
于是自求用孙权的意思来自问，这样他就在孙权面前写信，广泛地阐明事物的常理，借题用自己的思想迂回地推测分析孙权的内心活动。
写完后，他将信呈交孙权，孙权看后很高兴，笑着说:“我的疙瘩让你给解开了。颜渊之德，是要人更为亲爱，难道就是这个意思吧!“孙权又责备过校尉殷模，所定罪名令人难料。
很多大臣为殷模求情，孙权更加愤怒，与求情人们反复论争，只有诸葛瑾默不作声。孙权说:“子瑜怎么不说话?“诸葛瑾离开座席说:“臣下与殷模等因遭受故土沦陷，生灵灭绝。
离弃祖坟，携老带幼，披荆斩棘，前来归顺圣明的教化，在流亡贱人中，蒙主公生身养命之福。
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